Nassim Nicholas Taleb'in kitapları, genellikle belirsizlik, risk ve öngörülemeyen olaylar gibi konuları ele alır. Bazı kitaplarının içerikleri: 1. "Siyah Kuğu": Bu kitapta, geçmişe bakıldığında olasılıksızmış gibi görünen olayların meydana geldiklerinde dünyayı nasıl etkiledikleri anlatılır. 2. "Antikırılganlık": Taleb, bu kitapta düzensizlik ve kaostan nasıl faydalanılması gerektiğini açıklar. 3. "Fooled by Randomness": Bu eserde, şansın finansal piyasalar ve yaşamdaki rolü incelenir. 4. "Skin in the Game": Bu kitap, risk ve sorumluluk etiği üzerine olup, karar alıcıların aldıkları kararların sonuçlarına katlanması gerektiğini öne sürer.