Üsküp'ün meşhur olan bazı yerleri ve özellikleri şunlardır: 1. Taş Köprü: Vardar Nehri üzerinde bulunan, Osmanlı döneminde Fatih Sultan Mehmet tarafından yaptırılan tarihi köprü. 2. Büyük İskender Anıtı: Makedonya Meydanı'nda yer alan, 28 metre uzunluğunda bronzdan yapılmış ünlü heykel. 3. Makedonya Müzesi: Arkeoloji, etnoloji ve tarih kısımlarını içeren, ülke tarihinin en eski müzelerinden biri. 4. Türk Çarşısı: Osmanlı döneminden kalma, içinde çeşitli dükkanlar, hamamlar ve kervansaraylar bulunan tarihi çarşı. 5. Milenyum Haçı: Vodno Dağı'nda bulunan, 66 metrelik dünyanın en büyük haç anıtı.