Makedonya'nın Üsküp şehri, birçok meşhur yerle tanınır: 1. Taş Köprü: Vardar Nehri üzerinde yer alan ve Osmanlı döneminden kalan tarihi bir köprüdür. 2. Üsküp Kalesi: Şehrin en yüksek tepesinde, Vardar Nehri'nin kuzey kesiminde konumlanan tarihi bir kaledir. 3. Makedonya Meydanı: Şehrin merkezi olarak kabul edilen, yaz aylarında hareketli bir meydandır. 4. Türk Çarşısı: 12. yüzyılda kurulan, Osmanlı kültürünü yansıtan han, hamam, cami ve türbelerin bulunduğu bir ticaret merkezidir. 5. Kuzey Makedonya Arkeoloji Müzesi: Arkeoloji, mozaik ve balmumu heykellerin sergilendiği önemli bir müzedir. Ayrıca, Üsküp'te cevapi, pleskavitsa, trileçe gibi yöresel lezzetler de meşhurdur.