Makedonya'nın Üsküp şehri, özellikle tarihi ve kültürel zenginlikleri ile meşhurdur. İşte bazı öne çıkan yerler: Taş Köprü: Vardar Nehri üzerinde yer alan ve Osmanlı döneminde inşa edilen tarihi bir köprüdür. Türk Çarşısı: Osmanlı döneminden kalma han, hamam ve camilerin bulunduğu, yöresel ürünler satan dükkanlar ve Türk ve Balkan lokantalarının yer aldığı bir bölgedir. Makedonya Müzesi: Arkeoloji, etnoloji ve tarih kısımlarının bulunduğu, ülke tarihinin en eski müzelerinden biridir. Büyük İskender Anıtı: Üsküp Meydanı'nda yer alan ve efsanevi hükümdar Büyük İskender'i tasvir eden bronz bir heykeldir. Milenyum Haçı: Vodno Dağı'nın zirvesinde yer alan ve Hristiyanlığın 2000. yılı anısına inşa edilen 66 metrelik bir haçtır. Ayrıca, Üsküp mutfağı da meşhurdur; köfte, kuru fasulye ve trileçe gibi lezzetler öne çıkar.