Osman Bey döneminde Osmanlı-Bizans ilişkileri şu şekildeydi: 1. Siyasi ve Askeri Zayıflık: Bizans İmparatorluğu, siyasi ve askeri yönden zayıflamış, taht kavgaları nedeniyle merkezî otoritesini kaybetmişti. 2. Tekfurların Bağımsız Hareketleri: Merkezden uzak tekfurlar, kendi başlarına hareket etmeye başlamışlardı. 3. Osmanlı Fetihleri: Osman Bey, Bizans tekfurlarının elindeki Karacahisar, Yarhisar, Bilecik, İnegöl, Yundhisar ve Yenişehir gibi şehir ve kaleleri aldı. 4. Koyunhisar Savaşı (1302): İlk Osmanlı-Bizans savaşı olan Koyunhisar Zaferi'nde Bizans yenildi ve İzmit yolu Türklere açıldı. 5. Bursa'nın Fethi (1326): Osman Bey'in oğlu Orhan Bey, Bursa'yı alarak başkenti yaptı ve şehri uzun süre abluka altında tutarak fethetti. 6. Palekanon Savaşı (1329): Bizans'ın mağlup edildiği bu zaferle Osmanlı Beyliği'nin İslam dünyasındaki itibarı arttı ve Bizans, Anadolu'daki son topraklarından da ümidini kesti.