Büyük İskender ve Diyojen olayı, MÖ 4. yüzyılda, Büyük İskender'in Korint'e ziyareti sırasında gerçekleşmiştir. İskender, Diyojen'e bir dileği olup olmadığını sormuş, Diyojen ise "Gölge etme, başka ihsan istemem" yanıtını vermiştir. Bu olayın farklı anlatımları da bulunmaktadır: Bir anlatıma göre İskender, Diyojen'e "Bu çöplükte ne arıyorsun?" diye sormuş, Diyojen ise "Babamın kemiklerini arıyorum, ama onları bir kölenin kemiklerinden ayıramıyorum" demiştir. Bir diğer anlatıma göre ise Diyojen, İskender'e "Benden bana veremeyeceğin şeyi esirgeme" demiştir. İskender, Diyojen'in bu cevabına hayran kalmış ve "İskender olmasaydım, Diyojen olmak isterdim" demiştir.