Osman Cemal Kaygılı'nın edebi kişiliği şu şekilde özetlenebilir: Edebî Türler: Roman, hikâye, oyun, sözlük ve araştırma-inceleme türlerinde eserler yazmıştır. Konu Seçimi: Kumkapı, Kasımpaşa, Samatya gibi edebiyat dünyasının dışında kalmış semtleri ve bu semtlerdeki sosyal hayatı eserlerine konu etmiştir. Karakterler: Çingeneler, tulumbacılar, hovardalar gibi tipleri işlemiştir. Dil ve Üslup: Eserlerini gözlemci gerçekçilik çizgisinde, mizahi bir üslupla kaleme almıştır. Diyaloglar: Ortaoyununda ve Karagöz'de kullanılan söz oyunları, atışmalar ve secili söyleyişlere diyaloglarında yer vermiştir. Halk Kültürü: Meddah, ortaoyun ve türkü gibi halk sanatlarına ilgi duymuş, kahramanlarını bu doğrultuda konuşturmuştur. Kişilerin Özgünlüğü: Eserlerine aldığı kişiler Türk edebiyatında kalıplaşmış karakterler değildir; bu kişiler ilk defa onun eserleriyle edebiyatımıza girmiştir.