Üsküp'e kışın gitmek, özellikle Balkanların meşhur soğuğunu göz önünde bulundurarak, pek tavsiye edilmez. Üsküp'te kışlar soğuk ve kar yağışlıdır. Ancak, Üsküp'ü sadece Üsküp olarak değil, çevresinde bulunan Ohrid, Bitola ve Kavadarci gibi yerleri de gezmeyi planlıyorsanız, kışın 2 gün Üsküp, 2 gün Ohrid gibi bir planlama yapılabilir. Üsküp'ü ziyaret etmek için en uygun aylar, nisan, mayıs, haziran, eylül ve ekim aylarıdır.