Anton Çehov'un aşk anlayışı, aşkın büyük bir gizem olduğu ve her durumun kişisel olarak incelenmesi gerektiği yönündedir. Çehov, eserlerinde aşkın genellikle dram ve trajikomik bir durum olduğunu, karakterlerin aşkı yaşayamadığını ifade eder. Çehov'un aşk hakkındaki bazı görüşleri şu şekildedir: "Birini severseniz düşünmeye mutluluktan veya mutsuzluktan, erdemden veya günahtan değil, daha önemli olan, en önemli olan, en tepedeki şeyden başlamanız gerekir." "Aşk hakkında söylenen tüm öbür sözler, yazılar bir sonuca varmamıştır, cevapsız sorular olarak kalmıştır." Çehov, hayatı boyunca yalnız bir adam olarak kalmış ve evlilikten kaçınmıştır.