Kitap, Simon adında zengin bir adamın hikayesini anlatır 12. Simon, kış mevsiminde ısınmak için deri almaya ihtiyaç duyar ancak parası yoktur 2. Bu yüzden, tamir ettiği ayakkabıların parasını köydeki insanlardan tahsil etmesi gerektiğini düşünür 2. Ne yazık ki, köylülerde de para yoktur 2.

Simon, yolda zor durumda olan bir adam görür ve ona yardım eder 12. Adamın adı Michael'dır ve Simon'un yanında çalışmaya başlar 2. Bir gün, zengin bir adam Simon'a deri ayakkabı siparişi verir 2. Michael, adamın yüzüne bakıp gülümser ve ayakkabı yerine terlik diker 2. Simon buna çok sinirlenir 2.

Zengin adamın yardımcısı gelir ve ayakkabıya ihtiyaçları olmadığını, patronlarının öldüğünü ve terliğe ihtiyaçları olduğunu söyler 2. Simon, Michael'ı affetmek zorunda kalır 2.

Kitap, iyilik ve kötülük, Tanrı'nın iradesi ve insanın maddi arzuları gibi temaları işler 13. Tolstoy, insanın gerçek mutluluğu bulabilmesi için iyilik yapması ve Tanrı'nın iradesine uygun yaşaması gerektiğini savunur 1.