Üsküp'e ilkbahar ve sonbahar aylarında gidilmesi önerilir. İlkbahar ayları olarak mart, nisan ve mayıs ayları, sonbahar ayları olarak ise eylül, ekim ve kasım ayları uygundur. Yaz ayları da ziyaret için uygundur; özellikle haziran, temmuz ve ağustos aylarında şehir hareketlidir, ancak bu aylarda sıcaklık 40 dereceye kadar çıkabilir. Kış ayları ise soğuk ve kar yağışlı geçer, bu nedenle aralık, ocak ve şubat ayları daha az tercih edilir.