Chicago'nun en güzel mahallesi konusunda kesin bir yanıt vermek zor olsa da, aşağıdaki mahalleler genellikle turistler ve yerliler tarafından beğenilmektedir: 1. Wicker Park / Bucktown: Genç Şikagolular arasında popüler olan, canlı müzik mekanları, vintage mağazalar ve alternatif moda ile dolu bir bölge. 2. Lincoln Park: Aile dostu bir atmosfer sunan, büyük parkları, müzeleri ve kaliteli restoranları ile dikkat çeken bir mahalle. 3. River North: Sanat galerileri, kaliteli yemekler ve gece hayatı ile ünlü, özellikle çiftler için romantik bir bölge. 4. Gold Coast: Lüks göl manzarası, yüksek binalar ve en iyi restoranlarla dolu, zenginlerin tercih ettiği bir semt. 5. Old Town: Tarihi binalar, Victoria usulü evler ve eski bar-restoranları ile Chicago'nun geçmişe dönük atmosferini yansıtan bir bölge.