Çandarlı Halil Paşa, Fatih Sultan Mehmet'in İstanbul'un fethinden sonra iki ana nedenden dolayı idam edilmiştir: 1. İstanbul Kuşatması Sırasındaki Tavsiyeleri: Çandarlı Halil Paşa, Avrupa'da yeni bir haçlı ittifakı ortaya çıkacağından şüphelenerek kuşatmanın zayıflatılmasını veya kaldırılmasını önermiştir. 2. Politik Mücadele: Fatih Sultan Mehmet'in lalası Zağanos Mehmet Paşa ile arasında başlayan politik mücadelede, Çandarlı Halil Paşa'nın padişaha karşı daha ılımlı ve atak davranılmaması yönündeki tavsiyeleri çatışmaya yol açmıştır.