Hilary Duff'ın oyunculuk yapmama nedenleri arasında birkaç faktör bulunmaktadır: 1. Lizzie McGuire İmajından Kurtulamama: Duff, Disney Channel'da yayınlanan Lizzie McGuire rolünün ardından uzun süre bu karakterle anıldığını ve yeni projelerde zorlandiğini belirtmiştir. 2. Bağımsız Filmlerin Başarısızlığı: 2000'lerin ortalarında yer aldığı bağımsız filmlerin gişede ve eleştirmenlerden beklenen ilgiyi görmemesi, oyunculuk kariyerini olumsuz etkilemiştir. 3. Müzik ve Yazarlık Kariyeri: Duff, müzik ve yazarlık alanlarına yönelerek bu alanlarda projeler üretmiş, bu da oyunculuk için daha az zaman ayırmasına neden olmuştur. 4. Kişisel Hayat: Yüksek profilli ilişkileri ve özel hayatının sürekli medyada yer alması, Duff'ın oyunculuk yerine farklı alanlara odaklanmasına yol açmıştır.