Skype Classic'in kaldırılmasının birkaç nedeni vardır: Microsoft'un stratejisi: Microsoft, Skype'ın temel özelliklerini (bire bir ve grup aramaları, mesajlaşma, dosya paylaşımı) Microsoft Teams'te sunarak, kullanıcıları bu yeni platforma yönlendirmeyi hedeflemiştir. Teknolojik yetersizlik: Skype'ın son yıllardaki güncellemeleri, kullanıcı deneyimini rakiplerle rekabet edecek seviyeye taşıyamamıştır. Rekabet: Zoom, WhatsApp, Discord ve Google Meet gibi platformların daha yüksek bağlantı kalitesi ve modern arayüzleriyle Skype'ı geride bırakması. Bağlantı sorunları: Skype'ta yaşanan bağlantı gecikmeleri ve reklam yoğunluğu, kullanıcı şikâyetlerini artırmıştır. Skype Classic'in masaüstü versiyonu 1 Kasım 2018'den sonra güncelleme desteği almamış, ancak mobil klasik versiyon 15 Kasım 2018'e kadar desteklenmiştir.