İbrahim Hacıosmanoğlu, iki farklı nedenle hapis cezasına çarptırılmıştır: 1. Hakemlerin Rehin Alınması İddiası: 2015 yılında Trabzonspor-Gaziantepspor maçının ardından, maçın orta hakemi Çağatay Şahan ve yardımcılarının 4,5 saat rehin tutulması olayını azmettirdiği iddiasıyla yargılandığı davada, Hacıosmanoğlu'na 8 ay 10 gün hapis cezası verilmiştir. 2. Aşağılayıcı Sözler: 2016 yılında, Trabzonspor-Gaziantepspor maçı sonrası yaptığı açıklamada kullandığı "Ben 49 yaşına kadar adam gibi yaşadım, kadın gibi yaşamadım. Ben kadın gibi 100 sene yaşayacak yerde adam gibi bir sene yaşarım" sözleri nedeniyle "halkın bir kesimini cinsiyet farklılığına dayanarak alenen aşağılama" suçundan 9 aydan 1 yıl 6 aya kadar hapis istemiyle yargılanmış ve ceza almıştır.