Denetimli serbestlikte ilk gün, hükümlünün yerleşim yerine en yakın Denetimli Serbestlik Müdürlüğü'ne başvurarak süreci başlatması gerekmektedir. Müdürlük, hükümlüye şu adımları takip ettirir: 1. Yükümlülüklerin Belirlenmesi: Hükümlüye, belirli günlerde imza atmak, belirli bir yerde ikamet etmek, uyuşturucu/alkol tedavisine katılmak, kamuya yararlı bir işte çalışmak gibi sosyal sorumluluklar yüklenir. 2. Raporlama: Hükümlü, belirlenen kurallara uymakla yükümlüdür ve her ihlal denetim raporlarına işlenir. 3. İzinsiz Şehir Değişikliği: Şehir değiştirmek isteyen hükümlünün, öncelikle bağlı bulunduğu denetimli serbestlik müdürlüğüne resmi başvuru yapması ve gerekçesini sunması gerekir. Bu süreçte, hükümlünün taahhütlerini yerine getirmemesi durumunda denetimli serbestlik iptal edilir ve yeniden cezaevine gönderilir.