Denetimli serbestlik dosyasının iptal edilmesinin başlıca nedenleri şunlardır: 1. Yükümlülüklerin İhlal Edilmesi: Hükümlünün denetimli serbestlik sürecinde belirlenen kurallara uymaması ve yükümlülükleri ihlal etmesi. 2. Yeni Bir Suç İşlenmesi: Denetimli serbestlik süresi içinde alt sınırı bir yıl veya daha fazla hapis cezasını gerektiren kasıtlı bir suçtan dolayı kamu davası açılması. 3. Hükümlünün Talebi: Hükümlünün ceza infaz kurumuna dönmek istemesi. Bu durumlarda, denetimli serbestlik kararı infaz hakimi tarafından kaldırılır ve hükümlü, koşullu salıverilme tarihine kadar açık ceza infaz kurumunda cezasını çekmek üzere geri gönderilir.