"Keşke hiç tanışmasaydık" ifadesi, genellikle bir kişinin başka biriyle olan ilişkisinden duyduğu pişmanlığı veya o kişiden etkilenerek yaşadığı olumsuz duyguları ifade eder 15. Bu söz, kasıtlı ya da kasıtsız olarak karşı tarafı incitmiş olma durumunu da işaret edebilir 5.

Ayrıca, "keşke hiç tanışmasaydık" ifadesi, bir durumu kurtarmak için de kullanılabilir; bu durumda ifade, aşırı bir tepki olarak değerlendirilebilir 5.

Bu sözün, sevilmeyen kişiden duyulduğu görülmemiştir; genellikle söyleyen kişi kedere boğulur 1.