Denetimli serbestlik, hükümlünün ceza süresinin bir kısmını cezaevinde çektikten sonra, belirlenen şartlara uyduğu takdirde tahliye edilmesiyle başlar. Denetimli serbestliğin başlaması için gerekli şartlar: Cezaevinde belirli bir süre geçirme: Hükümlü, koşullu salıverilme tarihine kadar olan ceza süresinin en az %10’unu (ve 5 günden az olmamak şartıyla) cezaevinde geçirmiş olmalıdır. Koşullu salıverilmeye yakın olma: Hükümlünün koşullu salıverilmesine 1 yıl veya daha az süre kalmış olmalıdır. Açık cezaevine geçiş: Hükümlü, açık cezaevine geçiş hakkını elde etmiş olmalıdır. Talep: Hükümlü, denetimli serbestlikten yararlanmak istediğini resmi bir dilekçeyle infaz hakimliğine bildirmelidir. Denetimli serbestlik süreci, hükümlünün belirlenen yükümlülüklere uymasıyla devam eder; aksi takdirde hükümlüler cezaevine geri gönderilebilir.