Karaman Kalesi'nin hikayesi şu şekilde özetlenebilir: Yapım Tarihi: Kalenin kesin yapım tarihi ve yaptıranı bilinmemektedir. Tarihsel Süreç: Bizans Dönemi: Kalenin inşası bu döneme uzanır. Selçuklu Dönemi: 12. yüzyılda Selçuklular bölgeye hakim olduktan sonra kale genişletilmiş ve güçlendirilmiştir. Karamanoğulları Dönemi: Şehir bu beyliğin hakimiyetine girdiğinde, kale beylerin yaşadığı yer haline gelmiştir. Osmanlı Dönemi: Osmanlılar, 1465 yılında iç kaleyi onarmışlardır. Efsane: "Karaman'ın koyunu, sonra çıkar oyunu" atasözü ile bağlantılı bir rivayete göre, bir kuşatma sırasında gece vakti kaleden çıkan savaşçılar, yakınlarındaki bir sürüyü çevirerek mum dikip "Allah, Allah!" nidalarıyla kaleye doğru sürerler. Gizemler: Kale altında yer aldığı iddia edilen tüneller ve zindanların, şehir dışındaki bazı medreselere ve mezarlıklara kadar uzandığı söylenir.