Fatih Sultan Mehmet'in ilk İstanbul kuşatması, birçok nedenden dolayı başarısız oldu: 1. Bizans Surlarının Gücü: İstanbul'un etrafını saran yüksek surlar, dönemin en güçlü savunma hatlarından biriydi ve Osmanlı toplarının açtığı gedikler derhal kapatılıyordu. 2. Denizden Gelen Yardım: Bizans, Haliç girişini zincirle kapatarak Osmanlı donanmasının şehre girmesini engelledi. 3. İç Muhalefet: Çandarlı Halil Paşa gibi bazı devlet adamları, İstanbul'un fethinin Avrupa'dan yeni bir Haçlı Seferi'ne yol açabileceği düşüncesiyle kuşatmaya karşı çıktı. 4. Askeri Yenilgiler: 20 Nisan'da Bizans'a yardım için gelen üç Ceneviz gemisi ile bir Bizans nakliye gemisini durdurmaya çalışan Türk donanması yenildi. 5. Malzeme ve Teknik Eksiklikler: Topların bakımı ve onarımı sırasında yaşanan sorunlar, kuşatmanın seyrini olumsuz etkiledi.