Çandarlı Halil Paşa, İstanbul'un fethinden sonra Avrupa'da yeni bir Haçlı ittifakı kurulacağından endişe ederek kuşatmanın zayıflatılmasını veya kaldırılmasını önerdiği için Fatih Sultan Mehmet tarafından idam ettirilmiştir. Ayrıca, II. Murad'ın ölümünden sonra II. Mehmet'in tahta çıkışını desteklemesine rağmen, padişahın yetkilerindeki sınırlandırmalara rağmen stratejik konularda kararlarda ısrarcı olması ve lala Zağanos Mehmet Paşa ile arasında yaşanan tartışmalar da idamında etkili olmuştur. Çandarlı Halil Paşa, Osmanlı tarihinde idam edilen ilk sadrazamdır.