Boyabat Kalesi'nin hikayesi, çeşitli kaynaklarda farklı şekillerde anlatılmaktadır.

Genel kabul gören hikayeye göre, kale, Paflagonyalılar tarafından M.Ö. 6. yüzyılda inşa edilmiştir 12. Roma ve Bizans medeniyetleri de kalede düzeltmeler yapmıştır 12.

Bir diğer hikaye, kalenin kurulduğu bazalt kayalıklarının karşısında, aynı şekilde bir kayalık tepenin daha olduğunu ve bu tepeye "Kırkkızlar Kayası" denildiğini anlatır 1. Rivayete göre, bir zamanlar bu iki kayalık tek parçaymış 1. Kale, çok güçlü bir düşman tarafından işgal edildiğinde, kale komutanı, kalenin yer aldığı dev kayanın üzerine kılıcını vurmuş ve kayalık ortasından nehir akacak şekilde ikiye bölünmüş 1. Ancak, komutan tam başarılı oldum diye sevinirken, ötede kalan kayalıklarda 40 tane genç kızın kaldığını görmüş 1. Kızlar, arkalarında düşman, önlerinde uçurum çaresiz dua etmeye başlamışlar ve "Ya bizi kuş yap kaleye uçur ya da taş yap düşmana engel kıl" demişler 1. Kızların duaları kabul olmuş ve kızların hepsi taş olarak Kırkkızlar kayasına isimlerini vermişler 1.

Ayrıca, kalenin altında bulunan ve Boyabat ilçesinin altından dolaştığı düşünülen büyük bir yeraltı şehrinin de Roma ve Bizans dönemine ait olduğu düşünülmektedir 3.