Silent Hill serisinin en korkunç hikayesi konusunda kesin bir görüş birliği yoktur, ancak bazı oyunlar ve karakterler öne çıkmaktadır: 1. Silent Hill 2: Eşini kaybeden James Sunderland'ın, onun el yazısıyla yazılmış bir mektup aldıktan sonra Silent Hill'e gitmesi ve burada yaşadığı psikolojik dram, serinin en etkileyici ve korkutucu hikayelerinden biri olarak kabul edilir. 2. Pyramid Head: Silent Hill serisinin ikonik canavarı Pyramid Head, korkutucu tasarımı ve oyunun atmosferine kattığı gerilimle unutulmaz bir karakterdir. 3. Scarlet: Silent Hill: Origins oyununda yer alan Scarlet, babasının öldürdüğü küçük bir kızın reenkarnasyonu olup, porselen derisi ve uzun uzuvlarıyla ürkütücü bir görünüm sergiler.