"How I Met Your Mother" dizisinin en iyi sezonu konusunda kesin bir görüş birliği yoktur, ancak bazı hayranlar tarafından öne çıkan sezonlar şunlardır: 1. 2. Sezon: Bu sezon, dizinin zirvesi olarak kabul edilir ve romantik entrikaların derinlemesine işlendiği unutulmaz bölümlere sahiptir. 2. 4. Sezon: Emmy Ödülü adaylığı da dahil olmak üzere, birçok ödül kazanmış ve "The Best Burger in New York" gibi unutulmaz bölümleri içermiştir. 3. 6. Sezon: Kariyer odaklı hikayelerin öne çıktığı ve "Baby Talk" ve "Challenge Accepted" gibi dikkat çeken bölümlere sahip olduğu belirtilir. Ayrıca, dizinin final sezonu olan 9. Sezon da duygusal ve önemli anlarla dolu olduğu için beğenilmektedir.