Chuck ve Blair, "Gossip Girl" dizisinde çeşitli nedenlerle ayrıldılar: 1. Dan Humphrey ile olan ilişki: Chuck, Dan'in kız kardeşiyle tek gecelik bir ilişki yaşadı ve bu, Blair ile olan ilişkisini zedeledi. 2. Chuck'ın duygusal mesafesi: Chuck, duygusal olarak mesafeli ve kararsız bir karakterdi, bu da Blair'i kırmasına neden oldu. 3. Güven ihlali: Chuck, Blair'in sırrını Gossip Girl'e vererek güvenini kırdı ve bu, Blair'in ondan uzaklaşmasına yol açtı. 4. Farklı yollar: 4. sezonun sonunda Chuck, Blair'e Louis van der Woodsen ile olan beraberliğinin daha doğru bir ilişki olduğunu söyledi ve bu, onların yollarını ayırmalarına neden oldu.