Osman Bey döneminde Bizans ile ilişkiler şu şekildeydi: 1. Siyasi ve Askeri Zayıflık: Bizans İmparatorluğu, Osman Bey'in yaşadığı dönemde siyasi ve askeri yönden zayıflamış, taht kavgaları nedeniyle merkezî otoritesini kaybetmişti. 2. Tekfurların Bağımsız Hareketleri: Bizans'ın otoritesi zayıflayınca, tekfurlar (valiler) kendi başlarına hareket etmeye başlamışlardı. Bu durum, Osmanlı Beyliği'nin büyümesini kolaylaştırdı. 3. Stratejik Fetihler: Osman Bey, Bizans'ın müstahkem mevkilerini almak yerine, ulaşım yollarını kontrol etmek için derbentleri ele geçirdi. 4. Gaza Akınları: Osman Bey, Bizans'a karşı gaza akınları düzenleyerek beyliğinin topraklarını genişletmeye çalıştı. 5. Önemli Fetihler: Osman Bey döneminde Bilecik, Yarhisar, İnegöl, Yenişehir gibi şehirler ve kaleler Bizans'tan alındı.