Şile Kalesi'nin hikayesi iki farklı iddiaya dayanmaktadır: 1. Günümüzde kabul gören iddiaya göre, Şile Kalesi, 2000 yıl önce Cenevizliler tarafından inşa edilmiştir. 2. Diğer bir iddiaya göre ise kale, Bizans İmparatoru Andronikas tarafından yaptırılmış ve daha sonra Osmanlılar tarafından kullanılmıştır. Kale, denizden gelebilecek saldırılara karşı koymak amacıyla gözetleme kalesi olarak inşa edilmiştir. Tarih boyunca iki kez onarılan kale, 2015 yılında yapılan restorasyon sonrası oldukça tahrip edilmiş ve definecilerin istilasına uğramıştır.