Leighton Meester, Gossip Girl dizisindeki Blair Waldorf karakteriyle geniş bir üne kavuşmuştur .
Ancak, şöhrete giden yolu, zorluklarla dolu bir çocukluk ve gençlikle başlamıştır . Annesi uyuşturucu suçundan hapishanedeyken doğmuş ve 10 yaşına kadar anneannesi ve dedesi tarafından büyütülmüştür . 13 yaşında modellik yapmaya başlamış ve oyunculuktan kazandığı parayla ailesine bakmıştır .
İlk büyük çıkışını 2003 yılında "Law & Order" dizisindeki küçük rolüyle yapmış, ancak gerçek patlamayı 2007 yılında "Gossip Girl" dizisinde başrol alarak gerçekleştirmiştir .