"Keşke hiç tanışmasaydık" ifadesi, genellikle bir kişinin başka biriyle olan ilişkisinden duyduğu pişmanlığı veya o kişiden etkilenerek yaşadığı olumsuz duyguları ifade eder. Ayrıca, "keşke hiç tanışmasaydık" ifadesi, bir durumu kurtarmak için de kullanılabilir; bu durumda ifade, aşırı bir tepki olarak değerlendirilebilir. Bu sözün, sevilmeyen kişiden duyulduğu görülmemiştir; genellikle söyleyen kişi kedere boğulur.