Kendall Jenner, ününü "Keeping Up with the Kardashians" adlı aile reality şovuna borçludur. Jenner, 13 yaşında moda dünyasına adım atmış ve 14 yaşında Wilhelmina Models modellik ajansıyla anlaşma yaparak kariyerine başlamıştır. Ayrıca, kız kardeşi Kylie ile birlikte "Kendall & Kylie" adında bir giyim markası yaratmış ve Steve Madden'ın "Madden Girl" markası için tasarım yapmışlardır. Jenner, 2015 yılında Calvin Klein'ın yeni yüzü seçilmiş ve aynı yıl Harper's Bazaar, GQ ve Marie Claire dergilerinin kapağında yer almıştır.