How I Met Your Mother 4. sezonunda ayrılan bir çift bulunmamaktadır. Ancak, 4. sezonda bazı önemli olaylar yaşanmıştır: Stella ve Ted'in ayrılması: Stella, düğün gününde Ted'i eski erkek arkadaşı Tony için terk eder. Ted ve Robin'in ilişkisi: Ted, Barney'nin Robin'e olan duygularını öğrenince onunla olan ilişkisini bitirir. Ted'in iş kaybı: Ted, Goliath Ulusal Bankası'nın (GNB) genel merkezi için yaptığı tasarım başarısız olunca mimar olarak işini kaybeder.