Jose Mourinho, kariyeri boyunca çalıştığı takımlardan 99,2 milyon euro tazminat almıştır. Mourinho'nun aldığı bazı tazminatlar: Chelsea (2007): 20,9 milyon euro; Real Madrid (2013): 19,7 milyon euro; Chelsea (2015): 14,7 milyon euro; Manchester United (2018): 19,7 milyon euro; Tottenham Hotspur (2021): 20,9 milyon euro. Ayrıca, Fenerbahçe ile olan sözleşmesinde, başka bir takımla anlaşması durumunda bile 15 milyon euro tazminat alacağı maddesi bulunmaktadır.