Pennywise'nin hikayesi, Stephen King'in 1986 tarihli korku romanı "It" ve bu romandan uyarlanan film serisinde geçmektedir. Pennywise, şekil değiştirme yeteneğine sahip, trans-boyutlu kötü bir varlık olarak tanımlanır. Hikayenin ana olayları: - Her 27 yılda bir Pennywise, çocukların korkularını kullanarak onları avlamaya çıkar. - 1957 yılında, Bill Denbrough'un küçük kardeşi Georgie'nin kaybolması, "Losers Club"un Pennywise'nin varlığını fark etmesine neden olur. - Çocuklar, Pennywise'yi yenmek için bir ritüel gerçekleştirir ve onu erken bir uykuya zorlar. - 20 yıl sonra, Pennywise tekrar ortaya çıkar ve bu sefer yetişkinler de dahil olmak üzere daha fazla insanı tehdit eder. Pennywise, insanların korkularını besleyerek yaşayan ve onları katatonik bir duruma sokarak yeraltı ininde tutan bir karakterdir.