Chicago'nun en güzel mahallesi, kişisel tercihlere göre değişiklik gösterebilir. Ancak, şehrin bazı popüler ve güzel mahalleleri şunlardır: Lincoln Park: Büyük parkları, müzeleri ve kaliteli okullarıyla dikkat çeken, aile için ideal bir bölgedir. River North: Sanat galerileri, restoranlar ve gece hayatıyla ünlüdür. Wicker Park: Bağımsız mağazalar, kafeler ve sanat galerileri gibi birçok mekanı bulunan, bohem bir yaşam tarzını benimseyenler için uygun bir bölgedir. Gold Coast: Lüks alışveriş merkezleri, restoranlar ve otelleriyle şehrin en lüks bölgelerinden biridir. Old Town: Tarihi ve turistik bir bölgedir; tüm eski mimari korunarak, yerellerin yaşam alanı olarak kalmıştır.