"How to Lose a Guy in 10 Days" filmi, iki çekici ama sevimsiz bekarın, birbirlerine karşı on gün içinde tüm flört hatalarını işleyerek sonunda aşık olmalarını anlatıyor. Özetle, hikaye şöyle gelişir: Andie Anderson, popüler bir kadın dergisinde köşe yazarıdır ve sadece moda ve ilişki tavsiyeleri yazmaktan sıkılmıştır. Benjamin Barry, bir reklam yöneticisidir ve herhangi bir kadını on gün içinde aşık edebileceğine dair bir iddiaya girer. Andie, patronunun kabul ettiği bir hikaye önerir: Bir erkek bulacak ve onunla çıkmaya başlayıp, tipik kadın hatalarını yaparak on gün içinde onu terk edecektir. Andie ve Ben, aslında birbirlerinden nefret ederken, birlikte geçirdikleri zaman içinde gerçek duygular geliştirmeye başlarlar.