Sean Connery'nin en iyi filmi konusunda kesin bir görüş yoktur, ancak bazı eleştirmenler ve kaynaklar tarafından öne çıkarılan filmler şunlardır: 1. "Goldfinger" (1964): Connery'nin üçüncü James Bond filmi olarak, klasik Bond unsurlarını en iyi şekilde yansıttığı kabul edilir. 2. "The Hunt for Red October" (1990): Tom Clancy'nin romanından uyarlanan bu film, Connery'nin Sovyet denizaltı komutanı rolüyle dikkat çeker. 3. "The Untouchables" (1987): Brian De Palma'nın yönettiği bu filmde Connery, "En İyi Yardımcı Aktör" Oscar'ını kazanmıştır. 4. "The Man Who Would Be King" (1975): John Huston'un yönettiği bu film, Connery ve Michael Caine'in başrollerini paylaştığı bir macera olarak değerlendirilir. 5. "From Russia with Love" (1963): Connery'nin ilk James Bond filmi olarak, serinin önemli bir başlangıcı olarak görülür.