Kylie Jenner'ın eski hali, yıllar içinde geçirdiği estetik müdahaleler nedeniyle oldukça değişmiştir. 2008-2009 yılları: Jenner, henüz bir gençken daha çocuksu bir görünüme sahipti. 2010-2013 yılları: Genç bir ikon olarak, makyaj ve saç stilini geliştirmeye başladı. 2014-2016 yılları: Dudaklarına dolgu yaptırmaya başladığı dönem, görünümünde belirgin bir değişim yaşandı. 2017-2018 yılları: Daha "doğal" bir görünüm için dudak dolgusunu azalttı. 2019 yılı ve sonrası: Jenner, daha olgun ve farklı bir tarz benimsedi, bu da estetik müdahalelerinin devam ettiğini gösterdi. Jenner, bazı röportajlarında sadece dudak dolgusu yaptırdığını ve diğer estetik müdahaleleri reddettiğini belirtse de, uzmanlar tarafından daha fazla estetik işlem gördüğü yönünde değerlendirmeler de bulunmaktadır.