Kaká'nın en iyi dönemi, birçok futbol eleştirmeni tarafından AC Milan'da oynadığı yıllar olarak kabul edilmektedir. Bu dönemde Kaká, 2007 yılında UEFA Şampiyonlar Ligi'nde gol kralı olmuş, Ballon d'Or ödülünü almış ve FIFA Yılın Oyuncusu seçilmiştir. Ayrıca, 2009 yılında transfer olduğu Real Madrid'de de önemli başarılar elde etmiştir. Kaká, kariyerinin en kötü anını ise 2005 yılındaki İstanbul'da Liverpool'a karşı kaybedilen UEFA Şampiyonlar Ligi finali olarak belirtmiştir.