Paolo Maldini ve Kaka, AC Milan'dan farklı nedenlerle ayrıldılar.
Paolo Maldini, 2009 yılında aktif futbolculuk kariyerini sonlandırdıktan sonra Milan'da idari direktör olarak görev yaptı . Ancak, 2023 yılında kulüpteki görevinden ayrıldı . Ayrılığın nedeni olarak, Maldini ve kulübün sahibi Gerry Cardinale arasında yaşanan anlaşmazlıklar gösterildi .
Kaka ise 2009 yılında 67 milyon euro gibi yüksek bir bedelle Real Madrid'e transfer oldu . Bu transfer, Milan için maddi rahatlama sağlasa da teknik anlamda büyük bir boşluk bıraktı .