Gary Vaynerchuk, çeşitli girişimcilik ve yatırım faaliyetleri sayesinde zengin oldu. İşte bazı önemli adımlar: 1. Aile Şarap İşi: Vaynerchuk, 14 yaşından itibaren babasının şarap işinde çalışmaya başladı ve aile şirketini 5 yılda 3 milyon dolar cirodan 60 milyon dolar ciroya çıkardı. 2. E-Ticaret ve İnternet: 90'lı yılların sonunda e-ticarete girerek winelibrary.com adlı siteyi kurdu ve şarap satışlarını online platforma taşıdı. Bu, şirketin yıllık cirosunu önemli ölçüde artırdı. 3. Sosyal Medya ve YouTube: 2006 yılında Wine Library TV adlı YouTube kanalını açarak, şarap incelemeleri ve tanıtımları yaptı. Bu, markanın geniş kitlelere ulaşmasını sağladı ve sosyal medya takipçilerini artırdı. 4. Yatırımlar: Facebook, Twitter, Tumblr gibi şirketlere erken dönemde yatırım yaparak melek yatırımcı olarak önemli kazançlar elde etti. 5. VaynerMedia Ajansı: 2009 yılında kardeşiyle birlikte VaynerMedia adlı dijital ajansı kurdu ve bu ajans, büyük markalara sosyal medya danışmanlığı yaparak gelirlerini artırdı.