Sinan Engin, 2003 yılında Beşiktaş'ın menajerliğine getirildi. Beşiktaş'ın 100. yılını kutladığı 2002-03 sezonunda, kulübün şampiyon olmasında önemli rol oynadı. Ancak, 2004 yılında Alaattin Çakıcı ile olduğu iddia edilen telefon konuşmaları nedeniyle kulüple ilişkileri kesildi.