Sinan Engin, 30 yaşında, 1994 yılında Sarıyer formasıyla futbol kariyerini sonlandırmıştır. Teknik direktörlük kariyerine ise sırasıyla Kuşadasıspor, Boluspor ve Ankaraspor'da görev alarak başlamıştır. Sinan Engin, Ocak 2001'de Beşiktaş'ın menajerliğine getirilmiş ve 2002-03 sezonunda Beşiktaş'ın 100. yıl şampiyonluğunda önemli rol oynamıştır. 2007-08 sezonunda yeniden Beşiktaş menajerliğine dönen Engin, 2008-09 sezonunda Mustafa Denizli'nin göreve gelmesiyle takımdan ayrılmıştır.