Diego Simeone, 2006 yılında 36 yaşındayken futbol kariyerini sonlandırdı . Futbolu bırakma nedeni hakkında spesifik bir bilgi bulunmamakla birlikte, oyuncuların genellikle kariyerlerinin sonuna doğru aldıkları normal bir karar olduğu düşünülebilir.
Simeone, futbol kariyerinin ardından teknik direktörlük yapmaya başladı ve Aralık 2011'den beri Atlético Madrid'in teknik direktörlüğünü yapmaktadır .