Sergen Yalçın, 3 büyüklerde (Beşiktaş, Fenerbahçe ve Galatasaray) oynamamasının birkaç nedeni vardır: 1. Sözleşme Sorunları: 1997 yılında Beşiktaş ile sözleşmesinin bitmesi ve yeni bir anlaşma sağlanamaması, Yalçın'ın İstanbulspor'a transfer olmasına yol açtı. 2. Yönetim Problemleri: İstanbulspor'da yaşadığı yönetim sorunları ve UEFA Kupası'ndan ilk turda elenmeleri, Yalçın'ın sözleşmesini tek taraflı feshetmesine neden oldu. 3. Performans ve Bahis İddiaları: 2003-2004 sezonunda Beşiktaş'ta oynarken, bahis oynaması ve performans düşüklüğü nedeniyle teknik direktör Zdenek Zeman ile anlaşmazlığa düştü ve sözleşmesi feshedildi. 4. Avrupa'daki Transferler: Yalçın, Türkiye'de futbol oynayabilmek için Avrupa'daki takımlarda "hülle" yöntemiyle satılıp geri döndürülmesi gerektiği için bazı dönemlerde 3 büyüklerde yer alamadı.