Rıza Çalımbay, futbolu dayanıklılığını ve çalışkanlığını yitirmesi nedeniyle 1996 yılında bıraktı. Futbolu bıraktıktan sonra teknik direktörlük kurslarına katılmak üzere İngiltere'ye gitti ve daha sonra Türkiye'ye dönerek Christoph Daum'un yardımcı antrenörü olarak kariyerine başladı.