Andrea Pirlo, futbolu 2005 yılında Milan'ın Liverpool'a kaybettiği Şampiyonlar Ligi final maçının ardından bırakmayı düşündüğünü belirtmiştir . O maçta yaşadığı hayal kırıklığı ve futbola karşı hissiyatını kaybetmesi, bu kararında etkili olmuştur .
Ayrıca, 38 yaşında olduğu ve fiziksel problemler yaşadığı için de 2017 yılında profesyonel kariyerine son verdiğini açıklamıştır .