José Mourinho futbolu bırakmadı, teknik direktörlük kariyerine devam etmektedir. Mourinho'nun futbolculuktan teknik direktörlüğe geçiş süreci, 20 Eylül 2000 tarihinde Benfica'nın teknik direktörlüğüne getirilmesiyle başlamıştır. Son olarak, 16 Ocak 2024 tarihinde Roma'daki görevinden ayrılmıştır.