Lionel Messi'nin en iyi yaşı konusunda kesin bir görüş yoktur. Ancak, kariyerinin en parlak dönemlerinden biri 2008-2012 yılları arasındadır. Bu dönemde üst üste dört kez Ballon d'Or ödülünü kazanmış ve birçok rekor kırmıştır. - 2008-09 sezonunda ilk kez ellinin üzerinde maça çıkarak üç kupa kazandırmış ve ilk Ballon d'Or'unu almıştır. - 2011-12 sezonunda lig ve Avrupa için toplamda 73 gol atarak rekor kırmıştır. Bu nedenle, 2008-2012 yılları Messi'nin kariyerinin en iyi yaşları arasında değerlendirilebilir.